Álcool [Química]

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Álcool é qualquer classe de compostos orgânicos caracterizados por um ou mais grupos hidroxilo (OHOH) ligados a um átomo de carbono de um grupo alquilo ( cadeia de hidrocarbonetos). Os álcoois podem ser considerados como derivados orgânicos de água (H 2 O) em que um dos átomos de hidrogênio foi substituído por um grupo alquila, tipicamente representado por R em estruturas orgânicas. Por exemplo, em etanol (ou álcool etílico), o grupo alquilo é o grupo etilo, -CH 2 CH 3 .

Os álcoois estão entre os compostos orgânicos mais comuns. Eles são usados ​​como adoçantes e na produção de perfumes, são valiosos intermediários na síntese de outros compostos e estão entre os produtos químicos orgânicos mais abundantes na indústria. Talvez os dois álcoois mais conhecidos sejam etanol e metanol (ou álcool metílico). 

O etanol é usado em produtos de higiene, produtos farmacêuticos e combustíveis, e é usado para esterilizar instrumentos hospitalares. É, além disso, o álcool em bebidas alcoólicas. O éter anestésico também é feito de etanol. O metanol é utilizado como solvente, como matéria-prima para a fabricação de formaldeído e resinas especiais, em combustíveis especiais,anticongelante e para limpeza de metais.

Os álcoois podem ser classificados como primários, secundários ou terciários, de acordo com o qual o carbono do grupo alquilo está ligado ao grupo hidroxilo. A maioria dos álcoois são líquidos incolores ou sólidos à temperatura ambiente. Álcoois de baixo peso molecular são altamente solúveis em água; com o aumento do peso molecular, eles se tornam menos solúveis em água, e seus pontos de ebulição, pressões de vapor, densidades e viscosidades aumentam.

Estrutura e Classificação do Álcool

Semelhante à da água, um álcool pode ser imaginado como tendo um s p 3 hibridado tetraédrico oxigênio átomo com pares não ligantes de eléctrons que ocupam dois dos quatro s p 3 orbitais híbridos. Os grupos alquila são geralmente mais volumosos do que os átomos de hidrogênio, no entanto, de modo que o R – O – H. O ângulo de ligação em álcoois é geralmente maior que o ângulo de ligação de 104,5 ° H – O – H em água. Por exemplo, o ângulo de ligação de 108,9 ° em metanol mostra o efeito do grupo metila, que é maior que o átomo de hidrogênio da água.

Uma maneira de classificar álcoois é baseada em qual átomo de carbono está ligado ao grupo hidroxila. Se este carbono é primário (1 °, ligado a apenas um outro átomo de carbono), o composto é um álcool primário. O álcool secundário possui o grupo hidroxila em um átomo de carbono secundário (2 °), que está ligado a dois outros átomos de carbono. Da mesma forma,o álcool terciário tem o grupo hidroxila em um átomo de carbono terciário (3 °), que é ligado a três outros carbonos. Álcoois são referidos comoalílico ou benzílico se o grupo hidroxila estiver ligado a um átomo de carbono alílico (adjacente a uma dupla ligação C = C) ou a um átomo de carbono benzílico (próximo a um anel benzênico), respectivamente.

Nomenclatura dos Álcoois

Tal como acontece com outros tipos de compostos orgânicos, os álcoois são nomeados pelos sistemas formal e comum. O sistema mais geralmente aplicável é o adotado em uma reunião da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) em Paris em 1957. Usando o sistema IUPAC, o nome para um álcool usa o sufixo -ol com o nome do alcano pai, junto com um número para dar a localização do grupo hidroxila. As regras são resumidas em um procedimento de três etapas:

  1. Nomeie a cadeia de carbono mais longa que contém o átomo de carbono que contém o grupo ―OH. Solte o final -e do nome do alcano e adicione o sufixo -ol.
  2. Numere a cadeia de carbono mais longa começando na extremidade mais próxima do grupo ―OH, e use o número apropriado, se necessário, para indicar a posição do grupo ―OH.
  3. Nomear os substituintes e dar seus números como para um alcano ou alceno.

O primeiro exemplo abaixo tem uma cadeia mais longa de seis átomos de carbono, então o nome da raiz é hexanol. O grupo OH está no terceiro átomo de carbono, que é indicado pelo nome 3-hexanol. Há um grupo metila no carbono 3 e um átomo de cloro no carbono 2. O nome IUPAC completo é 2-cloro-3-metil-3-hexanol. O prefixo cyclo- é usado para álcoois com grupos alquílicos cíclicos. Presume-se que o grupo hidroxilo esteja no carbono 1, e o anel é numerado na direção para dar os números mais baixos possíveis aos outros substituintes, como, por exemplo, 2,2-dimetilciclopentanol.

O nome comum de um álcool combina o nome do grupo alquílico com a palavra álcool. Se o grupo alquil é complexo, o nome comum torna-se desajeitado e o nome IUPAC deve ser usado. Nomes comuns freqüentemente incorporam termos obsoletos na nomenclatura do grupo alquila; por exemplo, o amilo é freqüentemente usado em vez de pentila para uma cadeia de cinco carbonos.

Quais são as Propriedades Físicas dos Álcoois?

A maioria dos álcoois comuns é líquida e incolor à temperatura ambiente. Álcool metílico, álcool etílico e o álcool isopropílico são um líquido de fluxo livre com odores frutados. Os álcoois superiores – aqueles contendo 4 a 10 átomos de carbono – são um tanto viscosos, ou oleosos, e têm odores frutados mais pesados. Alguns dos álcoois altamente ramificados e muitos álcoois contendo mais de 12 átomos de carbono são sólidos à temperatura ambiente.

Nome IUPACnome comumFórmulapf (° C)
Nome IUPACpb (° C)densidade (gramas por mililitro)Solubilidade em Água
metanolálcool metílicoCH 3 OH−97
etanolÁlcool etílicoCH 3 CH 2 OH−114
1-propanolálcool n-propílicoCH 3 CH 2 CH 2 OH−126
2-propanolálcool isopropílico(CH 3 ) 2 CHOH−89
1-butanolálcool n-butílicoCH 3 (CH 2 ) 3 OH−90
2-butanolálcool sec-butílico(CH 3 ) CH (OH) CH 2 CH 3−114
2-metil-1-propanolálcool isobutílico(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH−108
2-metil-2-propanolÁlcool t-butílico(CH 3 ) 3 COH25
1 pentanolálcool n-pentílicoCH 3 (CH 2 ) 4 OH−79
3-metil-1-butanolálcool isopentílico(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH−117
2,2-dimetil-1-propanolálcool neopentílico(CH 3 ) 3 CCH 2 OH52
ciclopentanolálcool ciclopentílicociclo-C 5 H 9 OH−19
1-hexanoln-hexanolCH 3 (CH 2 ) 5 OH−52
ciclohexanolálcool ciclohexílicociclo-C 6 H 11 OH25
1-heptanolálcool n-heptilicoCH 3 (CH 2 ) 6 OH−34
1 octanolálcool n-octilicoCH 3 (CH 2 ) 7 OH−16
1-nonanolálcool n-nonílicoCH 3 (CH 2 ) 8 OH−6
1-decanolálcool n-decílicoCH 3 (CH 2 ) 9 OH6
2-propen-1-olálcool alílico2 C = CH − CH 2 OH−129
fenilmetanolÁlcool benzílicoPh − CH 2 OH *−15
difenilmetanoldifenilcarbinolPh 2 CHOH *69
trifenilmetanoltrifenilcarbinolPh 3 COH *162
metanol650,79miscível
etanol780,79miscível
1-propanol970,80miscível
2-propanol820,79miscível
1-butanol1180,819,1%
2-butanol1000,817,7%
2-metil-1-propanol1080,8010,0%
2-metil-2-propanol830,79miscível
1 pentanol1380,822,7%
3-metil-1-butanol1320,812,0%
2,2-dimetil-1-propanol1130,813,5%
ciclopentanol1410,95
1-hexanol1560,820,6%
ciclohexanol1620,963,6%
1-heptanol1760,820,1%
1 octanol1940,83
1-nonanol2140,83
1-decanol2330,83
2-propen-1-ol970,86
fenilmetanol2051,05
difenilmetanol298
trifenilmetanol3801,20
* Ph representa o grupo fenilo, C 6 H 5 -.

Os pontos de ebulição dos álcoois são muito superiores aos dos alcanos com pesos moleculares semelhantes. Por exemplo, o etanol, com um peso molecular (MW) de 46, tem um ponto de ebulição de 78 ° C (173 ° F), enquanto o propano (MW 44) tem um ponto de ebulição de -42 ° C (-44 ° F) . Uma diferença tão grande nos pontos de ebulição indica que as moléculas de etanol são atraídas umas às outras muito mais fortemente do que as moléculas de propano. A maior parte desta diferença resulta da capacidade do etanol e de outros álcoois para formar pontes de hidrogênio intermoleculares.

A água e os álcoois têm propriedades similares porque as moléculas de água contêm grupos hidroxila que podem formar ligações de hidrogênio com outras moléculas de água e com moléculas de álcool, e também moléculas de álcool podem formar ligações de hidrogênio com outras moléculas de álcool, bem como com a água. Como os álcoois formam ligações de hidrogênio com a água, eles tendem a ser relativamente solúveis em água. O grupo hidroxila é referido como grupo hidrofílico (“amante da água”), porque forma ligações de hidrogênio com água e aumenta a solubilidade de um álcool na água. Metanol, etanol, álcool n- propílico, álcool isopropílico e álcool t – butílico são todos miscíveis com água. Álcoois com pesos moleculares mais altos tendem a ser menos solúveis em água, porque a parte de hidrocarboneto da molécula, que é hidrofóbico (“odiador de água”), é maior com maior peso molecular. Por serem altamente polares, os álcoois são melhores solventes que os hidrocarbonetos para compostos iônicos e outras substâncias polares.

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